（一)酸性
羧酸在水中可离解出质子而显酸性，其pKa值一般为4-5，属于弱酸。
羧酸的酸性虽比盐酸，硫酸等无机酸弱得多，但比碳酸（pKa=6.35)和一般的酚类（pKa-10)强。故羧酸能分解碳酸盐和碳酸氢盐，放出二氧化碳。
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2o
RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2o
利用羧酸与碳酸氢钠的反应可将羧酸与酚类相区别。因羧酸可溶于碳酸氢钠溶液并放出二氧化碳，而一般酚类与碳酸氢钠不起作用。
低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用，。
在羧酸（RCOOH)分子中，与羧基直接或间接直连的原子团对羧酸的酸性有不同程度的影响（表16-3)。
表16-3 一些羧酸的电离常数
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化合物 |
构造式 |
PKa |
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1．甲酸 |
HCOOH |
3.77 |
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2．乙酸 |
CH3COOH |
4.76 |
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3．氯乙酸 |
ClCH2COOH |
2.86 |
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4．二氯乙酸 |
Cl2CHCOOH |
1.29 |
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5．三氯乙酸 |
Cl3CCOOH |
0.65 |
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6．溴乙酸 |
BrCH2COOH |
2.90 |
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7．碘乙酸 |
ICH2COOH |
3.18 |
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8．氟乙酸 |
FCH2COOH |
2.66 |
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9．三氟乙酸 |
F3CCOOH |
强酸 |
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10．丁酸 |
CH3CH2CH2COOH |
4.82 |
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11．α-氯丁酸 |
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2.84 |
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12．β-氯丁酸 |
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4.06 |
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13．γ-氯丁酸 |
CLCH2CH2CH2COOH |
4.52 |
和脂肪酸中，与羧基相连的烷基具有供电诱导效应（+I)，使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱（表16-3中的1，2)。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I)，酸性增强（表16-3中的3，6，7，8)。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多，酸性越强（表16-3中的3，4，5及8，9)当卤原子相同时，卤原子距羧基越近，酸性越强（表16-3中的11，12，13)。当卤原子的种类不同时，它们对酸性的影响是F＞CL＞Br＞I。所以氟乙酸的酸性＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸（表16-3中的3，6，7，8)。
（二)羟基被取代的反应
羧酸中的羟基可以被其它原子或原子团取代，生成羧酸衍生物。例如：
羧酸分子中去掉羧基上的羟 基后，余下的原子团
叫做酰基。
1．酯化反应
酸与醇脱水生成酯的反应叫做酯 化。
羧酸与醇的酯化反应是可逆的，而且反应速率很慢，需用酸作催化剂。例如：
2．酰卤的生成
羧酸（除甲酸外)能与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（SOCL2)反应，羧基中的羟基被卤素取代生成相应的酰卤。
例如：
应用SOCL2制备酰卤时，副产物都是气体，便于处理及提纯。
3．酸酐的生成
除甲酸外，一元羧酸与脱水剂共热时，两分子羧酸可脱去一分子水，生成酸酐。
4．酰胺的生成
在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可以得到羧酸的铵盐。将固体的羧酸铵加热，分子内失去一分子水生成酰胺。
