离开陆家嘴，陈天桥来到一家证券公司，担任总裁办公室主任。呆在证券公司的这一年多的时间，对于陈天桥来讲是相当重要的一年。跳出国营单位的陈天桥明白了自己的事业要靠自己去打拼。在证券公司工作，面对滚滚财富，他暗暗下定了自己创业的决心。
在证券公司期间，陈天桥碰到了一位聪明能干的女性，这就是他后来的妻子，现在是盛大公司副总裁——雒芊芊。认识雒芊芊并暗恋了4个月后，陈天桥开始大胆进攻，“1999年7月跟芊芊开始恋爱的，9月我们就结了婚”，“在证券公司，最大的收益就是‘骗’到手一个老婆。”开心的时候，陈天桥会这样说。
第一次创业很平庸在证券公司娶了老婆，又在股票市场上挣了一些钱，这时候陈天桥有两种选择，一是与太太雒芊芊一起出国；另外就是在国内找个稳定的工作，过小日子。但陈天桥做了第三种选择，自己创业。
1999年是资本疯狂涌向互联网的一个年份。当时的互联网模式就是建立一家网站，然后去赢取风险投资。陈天桥的弟弟陈大年当时在一家网络公司工作。陈氏兄弟一个熟悉互联网，一个熟悉资本市场，就想到了创建网站。
“直觉告诉我互联网是非常有前途的。”陈天桥回忆说。“但以往的工作经验让我觉得，一个公司要赢利需要的是资金流和物流医学全.在线提供，而物流是比资金流更难解决的问题，也就是说电话线不能代替物流与配送，只有数码娱乐产品比如卡通、游戏才可以通过电话线来传输。”陈天桥找到了创业的方向。
1999年11月，陈天桥听说中华网在寻找可投资的小网站，认为机会来了。经过物色，陈选中了当时由复旦的几个学生为主建立的一个社区，这个社区当时已经有不少人气。陈天桥将自己的想法讲给他们，让他们将这个社区改得更加吸引人。而他则去联系中华网。
谈妥之后，陈天桥迅速注册了一个资本为50万元的盛大网络发展有限公司，招了20几个人，开始运作stame.com.公司成立的初衷并不是要成为大型的门户网站，而是想另辟蹊径，成为中国最大的图形化虚拟社区。
这个社区建设在当时很有特色，不但有白天、黑夜之分，而且每一个社区中的用户都不能不劳而获，饿了就需要种地，然后再把收获的东西做成食品卖钱，而只有拥有钱才能在社区内生存。这实际上就是一种类似于网络游戏的互动社区。这种思路是那时的许多网站所共有的，大家就是在比，看谁先能最快找到投资。
靠着在证券公司和政府机构工作时建立起来的人际关系，在陈天桥的运作下，很快，这个stame.com和中华网的谈判进入了实质性阶段。1999年12月，中华网CEO叶克勇与陈天桥见面，“stame.com我要定了，你带上签好的合同来见我。”这样，陈天桥在2000年1月拿到了中华网300万美元的投资，中华网得到的是相当于它总浏览量30%的
投资拿到了，但中华网认为，仅凭虚拟社区还不足以带来更高的浏览量，因此他们要求盛大改变经营方向。“面对投资方的意愿医学全在线网站www.med126.com，我们很迷茫，最后提出了一鱼四吃的做法。”陈天桥曾经向记者讲述过这样一个例子，“一条鱼可以分为头、身子、尾巴和鳍，然后有不同的做法，比如娱乐产业中围绕着一个品牌——樱桃小丸子，可以运作有关她的动画、书籍、游戏，甚至服装等诸多周边产业。因此我们决定不做游戏社区，而做动画网站，这样既可以带来投资方所需要的浏览量，又不会离网络游戏社区很遥远。”
利用这笔资金，盛大购买了黑猫警长的版权，还办起了多期的卡通杂志，并陆续拿到为奥迪、飘柔等大牌厂商做网上动画广告的单子，此时的盛大一个月能有十几万的收入。
2000年下半年，互联网的泡沫开始破灭，形势急转直下。还没有等到网站盈亏平衡，网络业便开始走上下坡路，这在商业气息浓厚的上海表现得尤为明显。
