授课题目

第十章 有机化合物概述

授课形式

理论课

授课时间

授课学时

2

教学目的

与 要 求

掌握有机化合物分子的结构，共价键的断裂和反应类型。

熟悉共价键参数，组成有机化合物的化学键。

了解有机化学和有机化合物，有机化合物的分类。

基本内容

一、有机化学和有机化合物

二、有机化学与医学

三、组成有机化合物的化学键—共价键

四、有机化合物分子的结构

五、共价键参数

六、共价键的断裂和反应类型

七、有机化合物的分类

重 点

难 点

重点：有机化合物分子的结构；共价键的断裂和反应类型

难点：分子的结构

主要教学

媒 体

多媒体投中国卫生人才网影

主 要 外

语 词 汇

organic chemistry；organic compound；molecular formula；constitutional formula；homolysis；heterolysis ；carbocation；carbanion；

有关本内容的新进展

有机化合物分子结构的研究进展。

主要参考资料或相关网站

《医用化学》游文玮主编  化学工业出版社；《有机化学》 张生勇主编  科学出版社

《医用化学学习指导及习题解答》孙晓莉主编   第四军医大学出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/

http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm

系、教研室

审查意见

课后体会

教 学 内 容

时间分配和媒体选择

前 言

1．本章开始，属有机部分。内容不同，学法也有些不同。记忆多，几乎没有计算。经验总结、规则、定律多，条件重要。

2．科学要严谨，听课要用脑，要自己总结归纳。学习是辛苦的，有成绩时才快乐。别指望我的讲课会象说相声一样有趣、热闹。

3．介绍几本参考书。

一、有机化学和有机化合物

有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论和方法学的科学。

有机化学派生：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学和金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。

17世纪，人们把来源于有生命的动物和植物的物质叫做有机化合物（organic compound)，而把从无生命的矿物中得到的物质叫无机化合物。有机化合物与生命有关系，所以人们认为它们是“有机”的，故称为有机化合物。

大量的研究证明，有机化合物都含有碳元素，所以人们就把含碳的化合物叫做有机化合物。然而，除了碳以外，绝大多数的有机化合物还含有氢，有的也含有氧、硫、氮和卤素等。所以，现在就有人把有机化合物定义为碳氢化合物及其衍生物。

实际上，有机化合物不一定都来自有机物，也可以以无机化合物为原料在实验室中人工合成出来。

1892年，德国化学家韦勒由氰酸钾和氯化铵加热合成出尿素：

KOCN+NH₄Cl→ NH₄OCN+KCl   NH₄OCN →H₂NOCNH₂

有机物主要来源：动植物；煤；石油等。

有机化合物主要具有下面一些特点：

1.组成元素种类少，化合物数目繁多（近2000万种)

2.熔点低，热稳定性差，容易燃烧

3.难溶于水，易溶于有机溶剂

4.反应速率较小，往往有副反应发生

二、有机化学与医学

医学研究的对象是组成成分复杂的人体。组成绝大部分是有机物。

有机化学为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。

有机化学与人类的生产和生活也有着十分密切的关系。它涉及数目众多的天然物质和合成物质，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。我们身上穿的衣服，工业上使用的汽油、柴油、橡胶、塑料、油漆、染料以及杀虫剂、昆虫信息素等都是有机化合物。

三、组成有机化合物的化学键—共价键

   共价键；单键、双键、三键；σ键、π键。

四、有机化合物分子的结构

（一)分子式和构造式

分子式（molecular formula)是以元素符号表示分子组成的式子。

分子结构的涵义包括：（1)分子中各原子的排列次序；（2)分子中各原子间相互结合的方式；（3)分子中各原子在空间的排布。

只表示分子中各原子的排列次序及结合方式的式子叫做构造式（constitutional formula)。

（二)化合物的构型和构型式

   图投影。

10分；

10分；

板书及电脑投影

5分

10分；

板书及电脑投影

实物模型

教 学 内 容

时间分配和媒体选择

五、共价键参数

共价键的参数包括键长、键角、键能及键的极性等。

分别介绍，重点介绍键能。（投影)

六、共价键的断裂和反应类型

（一)均裂和异裂

 1. 均裂

共价键断裂后，两个键合原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。这种键的断裂方执业医师式叫均裂（homolysis)。

由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫自由基或游离基。有自由基参加的反应叫做自由基反应。

2. 异裂

共价键断裂后，两个键合原子共用的一对电子只归属原来生成共价键的两个原子中的一个原子，这种键的断裂方式叫做异裂（heterolysis)。

碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到碳正离子（carbocation)或碳负离子（carbanion)。

碳正离子和路易斯酸是亲电的，是一种亲电试剂。碳负离子和路易斯碱是亲核的，是亲核试剂。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应；由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。

（二)反应类型

有机化学反应还可根据产物与原料之间的关系分为取代反应、加成反应、消去反应、异构化反应和氧化还原等五种反应类型。

分别介绍。

七、有机化合物的分类

按照有机分子构造骨架进行分类：

链状化合物（脂肪族化合物)

  有机化合物   脂环化合物

  碳环化合物  

环状化合物 芳香族化合物

杂环化合物

5分

电脑投影

10分

电脑投影

5分

投影

教 学 内    容

时间分配和媒体选择

按官能团作为主要标准对有机化合物进行分类：

小结

本章主要介绍有机化学的概念、分子结构表示方法、共价键的断裂方式、反应类型以及有机化合物的分类。

重点：构型式、构造式；键参数（键能)；共价键的断裂和反应类型。

5分

5分