课程名称

有机化学

年级

2009

专业、层次

医学类本科

授课教师

职称

课型

理论大课

学时

3

授课题目（章、节)

第二章  烷烃和环烷烃：环烷烃

基本教材及主要参考书

《有机化学》第七版 吕以仙主编  人民卫生出版社

25页- 31页

参考书：基础有机化学  邢其毅主编   化学工业出版社

目的与要求：掌握环烷烃的命名方法。

掌握环烷烃的结构与构象稳定性。

掌握环烷烃的性质——取代和开环反应。

教学内容与时间安排、教学方法：

   1、环烷烃的分类和命名。  30分钟

   2、环烷烃的结构和稳定性。   30分钟

   3、环烷烃的性质。  10分钟

   4、环烷烃的构象。  40分钟

   5、小结   5分钟

   教学方法：CAI  模型 讲授法  练习法。

教学重点及如何突出重点、难点及如何突破难点：

教学重点：环烷烃的命名。

环烷烃的构象异构。

教学难点：环烷烃的构象异构。

教研室审阅意见：

  教研室主任签名：

   年   月 日

基本内容

教学手段

课堂设计和时间安排

§2 环烷烃

（一)、分类

（二)、单环烃的命名

① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名,英文命名则加词头cyclo。环碳原子的编号应从较小的取代基开始，且使取代基的位次最小。

 ②　当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。

③ 环烷烃的C-C单键，因受环的限制不能自由旋转，可产生顺(cis-)、反(trans-)异构体。

二、环烷烃的结构与稳定性

（一)、 A.von Baeyer（拜尔)张力学说（1885年)

①  假设成环所有的碳原子都在同一平面上，构成正多边形。

②  假设所有键角为109。28′（即四面体结构)。

根据假定：如果环中的夹角大于或小于109。28′就会产生张力，键角变形越大，张力越大，环越不稳定。

 近代共价键理论解释

电子云偏向环平面外侧，容易受等亲电试剂进攻，故似烯烃进行加成反应。

共价键的形成是由于原子轨道相互交盖的结果，交盖程度越大，键越稳定。

（二)、燃烧热

燃烧热是指1mol有机物完全燃烧生成二氧化碳和水时放出的热量．环丙烷和环丁烷中的每个CH2的燃烧热均高于开链烷烃，高于开链烷烃的能量称为环张力。环己烷的数据与开链烷烃一致，几乎没有张力存在．

开环的难易顺序为： C3 > C4 > C5 > C6 ，但五元环与六元环的差别不大。

因此环稳定性: 六元环 > 五元环 > 四元环 > 三元环

三、环烷烃的性质

（一)、环烷烃的物理性质

脂环烃的物理性质与开链烃相似：常温下，小环为气体，普通环为液体，中环为固体。

环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比相应的开链烃高，其原因是：脂环烃中C-C键的旋转受到一定程度的限制，分子具有一定的对称性和刚性。

（二)、环烷烃的化学性质

1.游离基取代反应（free radical substitution reaction)

2.加成反应（addition reaction)

小环烃—环丙烷和环丁烷与烯烃性质相似，易开环发生加成反应。

２.１催化加氢

２.２加HX 、X₂

加成反应遵循马氏规则(原子则加在连氢原子较少的碳上)，开环发生在连氢最多和最少的环碳上。

四、环烷烃的构象

（一)、环戊烷的构象

（二)、环己烷的构象

1.船式和椅式构象

2. α键与e键

α键—竖键（直立键)

e 键—横键（平伏键)

椅式构象的α键与e键互变。

3. 环己烷构象稳定性分析

影响构象稳定性因素：角张力，扭转张力，空间张力。

椅式稳定。

4. 取代环己烷构象分析

① 一取代环己烷：取代基在e 键上构象稳定。

构象稳定性： （Ⅳ) ＞ （Ⅱ) ＞ （Ⅰ) ＞ （Ⅲ)

② 二取代环己烷

写出1-叔丁基-4-氯环己烷的构象，并排列其稳定性次序。

写出1,2-二甲基取代环高级职称考试网己烷的构象式，并排列其稳定性次序。

③ 多取代环己烷

e键取代基最多的构象稳定；大取代基(体积)在e键的构象稳定。

PPT

多媒体

讲授

讲授

讲授

练习

模型

讲授

提问

模型

提问

（★－重点，☆－难点)

2分钟

15分钟

20分钟

（第1节课完)―――――

20分钟

★☆五元环和六元环的稳定性

★小环的开环反应

10分钟

（第2节课完)――

★☆环己烷的构象及其稳定分析

35分钟

小

结

1、环烷烃的命名（顺反异构)。

2、环烷烃的稳定性。

3、环己烷的构象及其稳定性分析。

   5分钟

（第3节课完)―――――

复

习

思

考

题

、

作

业

题

1、问题2-3

2 、习题2-7、2-9、2-11、2-13

下

次

课

预

习

要

点

1、烯烃的命名——顺反命名；Z、E命名。

2、双键的重要特征。

3、烯烃的加成反应—马氏规则；正离子的稳定性次序。

4、电子效应——诱导效应、共轭效应。

实

施

情

况

及

分

析