天然药物化学教学大纲

前 言

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂学、药物分析及相关专业本科生必修的一门重要专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、生药学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为继承和弘扬祖国医药学事业、实现中药现代化奠定坚实的理论与实践基础。

天然药物化学教学可通过讲授、自学、实习等方式进行教学，讲课要以启发式为主，运用多媒体教学，重点阐明各类化学成分结构、理化性质、提取分离、结构鉴定，对其它部分可适当联系或指导自学。在实习课中以教师指导学生自己操作为主。

天然药物化学为一学期课程，总学时为130学时,其中理论课60学时,实验课70学时, 理论课与实验课比例约1:1.2。

   讲课内容用“ ”符号表示重点，重点讲授；“ ”表示难点，详细讲授；“   ”表示既是难点又是重点，其余一般讲授。

理论课学时分配

理论课内容与要求

第一章    总  论（6学时)

【目的要求】

掌握天然药物化学研究内容和天然药物化学成分提取分离的原理及方法，了解天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法,天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。

【教学内容】

1．掌握天然药物化学研究内容

2．掌握溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点

3．掌握中草药有效成分分离方法的原理，重点讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取法的原理及方法。

4．熟悉天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。

5．熟悉用波谱法测定天然药物化学成分结构的意义。

6．了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义。

第二章    糖和苷 （6学时)

【目的要求】

要求掌握糖和苷类化合物的结构、分类、性质、苷键裂解的规律及波谱的基本知识。

【教学内容】

1．掌握单糖的绝对构型、端基差向异构体、优势构象的基本知识。

2．掌握苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。

3．掌握糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等)，苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法。

4．掌握氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义，苷键构型的决定方法。

5．熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型，苷键甲醇解、碱水解、乙酰解法，确定糖链结构的顺序的方法。

6．了解糖和苷的提取方法。

第三章    苯丙素类（4学时)

【目的要求】

要求掌握香豆素和木脂素的结构类型、化学性质和波谱特征。

【教学内容】

1．掌握苯丙素的定义和类型,了解其生物合成途径。

2．掌握香豆素的定义、基执业兽医本母核的结构特征和类型。

3．掌握香豆素的内酯性质和碱水解反应（香豆素与碱作用及其对结构变化的影响)、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应。

4．掌握香豆素质谱的特征。

5．熟悉秦皮所含主要化合物的基本结构特征，香豆素的核磁共振氢谱的特征。

6．了解香豆素的提取分离方法和生理活性，一般介绍香豆素的结构研究实例。

7．熟悉木脂素的定义及其主要结构类型，木脂素的理化性质，五味子、厚朴中所含主要化合物的基本结构特征。

8．了解木脂素的结构鉴定方法及实例，木脂素的提取分离方法和生理活性。

第四章    醌类化合物（4学时)

   【目的要求】

要求掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征。

 【教学内容】

1．掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类。

2．掌握醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系，蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用。

3．掌握PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离。

4．掌握蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其在结构鉴定中的应用。

5．熟悉蒽醌类化合物衍生物的制备，大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性。

6．了解蒽醌类化合物物理性质、游离醌类及其苷类的一般提取分离方法，蒽醌类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本知识。

7．了解紫草、虎杖的化学成分和理化性质，一般介绍结构测定实例。

第五章    黄酮类化合物（8学时)

【目的要求】

要求掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测定结构中的应用。

【教学内容】

 1．掌握黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物。

2．黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。

3．掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。

4．掌握黄酮类化合物的分离方法（PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法)的原理以及它们与结构之间的关系。

5．掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律，黄酮类化医学.全在线www.med126.com合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的结构鉴定实例。

6．熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法)。

7．熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性。

8．了解色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用。

9．自学黄酮类化合物生物活性。

第六章    萜类萜类和挥发油（6学时)

【目的要求】

要求掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜的重要化合物及挥发油的有关知识。

【教学内容】

1．掌握萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则。

2．掌握重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷和卓酚酮类)。

3．掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质。

4．掌握重要的倍半萜类化合物（青蒿素和棉酚)的结构、特性和生物活性，掌握薁类的定义、特性、鉴别反应。

5．掌握挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法)、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法)。

6．掌握重要的二萜类化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素)的结构和生物活性。

7．熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。

8．了解单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径，挥发油的分布、生物活性和实例。

9、自学二倍半萜类。

第七章    三萜及其苷类（4学时)

【目的要求】

 要求掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征。

【教学内容】

1．掌握羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例。

2．掌握三萜类化合物的溶解性、显色反应、化学反应（氧化、还原反应)及皂苷的特性，三萜类化合物的红外光谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解)。

3．熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性。

4．了解三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、何伯烷型、异何伯烷型和其他类型的结构特征。

5．了解皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征，三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。

6．一般介绍结构研究实例。

第八章    甾体及其苷类（6学时)

【目的要求】

要求掌握强心苷的分类、理化性质、苷键裂解、显色反应及波谱特征和甾体皂苷的分类、理化性质及红外光谱特征。

【教学内容】

1．掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。

2．掌握强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用，强心苷的紫外和红外光谱特征。

3．掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征。

4．熟悉甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法。

5．了解甾体类化合物的结构特点及分类，C₂₁甾类化合物的结构特征及实例，强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征。

6．了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及提取分离方法。

7．一般介绍强心苷结构鉴定实例和生物活性。

第九章    生物碱（8学时)

   【目的要求】

要求掌握生物碱的定义、分类、理化性质（溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反应)、提取分离方法和波谱鉴定。

【教学内容】

1．掌握生物碱的定义和存在形式及主要结构类型。

2．掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应。

3．掌握生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用，生物碱C-N键的裂解反应机理。

4．掌握总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法)和生物碱初步分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理。

5．掌握生物碱的红外波谱、质谱裂解规律。

6．熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理，苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型、鉴定方法、提取分离方法和生物活性。

7．了解生物碱提取分离的实例，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的实例。

第十章    海洋天然药物（4学时)

【目的要求】

要求掌握海洋天然药物的结构类型，了解海洋天然药物的发展现状。

【教学内容】

1．掌握海洋天然药物的结构类型，结构特点。

2．了解海洋天然药物活性化合物的分离研究方法途径和实例。

第十一章   天然药物的开发（4学时)

【目的要求】

要求掌握天然药物的开发程序，了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例。

【教学内容】

1．掌握天然药物的开发程序。

2．了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例。

《天然药物化学》实验教学大纲

前言

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂、药分、中药学等专业及相关专业本科学生必修的专业课。天然药物化学实验是天然药物化学课的重要的、必不可少的组成部分。学习的主要目的是通过实验检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理论知识的理解更加深入，掌握得更加牢固；通过实验训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练；使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。

实验教学的重点是加强学生基本操作技能训练，实验要求学生掌握以下技能：

（一)提取分离方面

1、要求掌握常用经典方法的原理及操作，其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取、连续回流提取等)、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、逆流分布法)、重结晶法等。

2、掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。

（二) 结构鉴定方面

1、化学方法

①掌握各类化学成分的一般定性反应在鉴定中的应用；

②了解重要衍生物的制备方法及其在结构鉴定中的应用；

2、光谱方法  了解UV、IR、NMR、MS在天然药物化学成分结构测定中的应用。

实验课学时分配

实验课内容与要求

实验一  大黄中蒽醌苷元的提取、分离及蒽醌类化合物的检识

【目的要求】

1.了解蒽醌类化合物的理化性质；

2.掌握蒽醌甙元的提取分离方法及原理；

3.掌握柱色谱分离天然药物化学成分的原理和方法；

4.掌握薄层TLC板的制备方法。

【实验性质】

该实验为综合性实验

【教学方法】教师指导学生独立完成。

实验安排  第一周  大黄蒽醌甙元的提取

 第二周  蒽醌甙元的分离与检识

实验二 芦丁的提取、水解，检识；黄酮类化合物及糖的检识

【目的要求】

1.掌握从槐花米中提取芦丁的原理和方法；

2.掌握黄酮类化合物及糖类的一般鉴别原理及方法；

3.掌握芦丁的UV测定原理和方法

4.了解黄酮甙类的一般水解方法。

【实验性质】

该实验为综合性实验  

【教学方法】教师指导学生独立完成。

实验安排  第一周  芦丁的提取

第二周  芦丁的精制

第三周  芦丁的水解和糖的检识

第四周  芦丁的UV测定和黄酮类化合物的检识

实验三 苦参生物碱的提取、分离、鉴别及生物碱的检识

【目的要求】

1.了解阳离子交换树脂的性能和处理方法

2.掌握离子交换法提取苦参生物碱的原理及提取方法

3.掌握连续提取法的基本操作

4.掌握苦参生物碱的性质、层析方法和生物碱的一般识别方法的原理

【实验性质】

该实验为综合性实验

【教学方法】教师指导学生独立完成。

实验安排  第一周  处理树脂、粉碎药材、安装渗漉装置

第二周  苦参总生物碱的渗漉与交换

第三周  苦参生物碱的连续回流提取

第四周  苦参生物碱的薄层检识和生物碱类化合物的检识

实验考核

   笔试 ：考试有关天然药物化学的实验方面的知识，如要求同学设计从某药材中的提取分离各类化学成分的方案，某类化学成分TLC条件如何选择。

实验基本操作与技能考核：硅胶柱层色谱的操作；硅胶薄层板的制备；硅胶薄层色谱的操作；径向纸层色谱的操作；连续回流提取器的使用；重结晶的操作等。

方法  每人单独操作

 天然药物化学教研室   2006.9