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有机化学-作业习题:第七章 炔烃
来源:河北医科大学 更新:2013/10/14 字体:

第七章  炔烃  二烯烃 

1. 简要回答问题:为什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性?

解答:CH≡CH中碳原子以sp杂化, 电负性较大;CH2=CH2中碳原子以sp2杂化。 

CSP—H键极性大于CSP2—H键

2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。

解答:

3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr或2mol HBr的加成产物。

答案:

4. 用化学方法区别下列各组化合物。

(1) 丙烷、丙烯和丙炔  (2) 1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯

解答:(1)Br2/CCl4; Ag(NH3)2NO3  

(2)顺丁稀二酸酐;  Ag(NH3)www.med126.com2NO3

5. 以丙烯为唯一碳源合成:  

解答:利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原得到反式烯烃。

6. 以所给的起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:

解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学的控制,叁键还原时不能用Na/NH3还原,而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。

7. 以乙炔、丙烯为原料合成:    

解答:

 

8.某化合物A的分子式为C5H8,在液氮中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。试写出A-E的构造式。

解答:A的不饱和度为2。从可与NaNH2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A应为端炔。从B氧化得到两种不同的酸来看,A应有支链,推测为:

 

9. 用红外光谱区别&nbswww.med126.com/sanji/p;和

解答:在1715cm-1处有一强吸收峰,在2720 cm-1处有两个弱吸收峰;在1710 cm-1处有一强吸收峰。根据2720 cm-1的峰可区别两个化合物。

 

10. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮?  

解答:环己醇在3200 ~3600 cm-1处有强而宽的吸收峰;环己酮在1720 cm-1处有强的吸收峰。

 

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