课程名称

有机化学

年级

2008

专业、层次

医学本科

授课教师

职称

课型

理论大课

学时

2

授课题目（章、节)

第三章  烯烃和炔烃：共轭烯烃、炔烃

基本教材及主要参考书

《有机化学》第七版 吕以仙主编  人民卫生出版社

45页-53页

参考书：基础有机化学  邢其毅主编   化学工业出版社

目的与要求：掌握共轭烯烃的性质。

掌握共轭效应。

掌握炔烃的结构和命名。

掌握炔烃的性质——酸性、加成、氧化反应。

   了解炔烃的物理性质

教学内容与时间安排、教学方法：

   1、共轭烯烃。  40分钟

   2、炔烃的结构。   5分钟

   3、炔烃的异构和命名。   10分钟

   4、炔烃的化学性质。  20分钟

   5、小结   5分钟

   教学方法：CAI  讲授法  练习法、讨论法。

教学重点及如何突出重点、难点及如何突破难点：

教学重点：共轭效应。

炔烃的结构和化学性质

教学难点：共轭效应。

炔烃的酸性。

教研室审阅意见：

  教研室主任签名：

   年   月 日

基本内容

教学手段

课堂设计和时间安排

五、共轭烯烃

概   述

1. 二烯烃的分类

2. 二烯烃的结构

聚集二烯结构

（一)、共轭二烯的结构和共轭效应

1.  1，3-丁二烯的结构

2 . 共轭烯烃的特点

键长趋于平均

能量体系比较稳定

3 .共轭效应（C)

P –π共轭，π-π共轭，σ-π超共轭，σ-P 超共轭。

电子效应小结。

诱导效应：成键原子电负性不同；通过σ电子沿分子链传递，随碳链增长，效应迅速减弱；分子发生极化

共轭效应：通过π电子离域沿共轭链传递，效应强弱不受共轭链长短影响；π电子云离域化，键长平均化，体系稳定，交替极化；共轭π键形成，π电子离域

4 .共轭二烯烃的性质

1.  加成反应。 　

1,2-加成反应和1,4-加成反应

产生二种加成产物的原因（反应历程)：

1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，产物与反应条件有关：

Diels-Alder(狄尔斯-阿德尔)反应；（D-A反应)双烯合成-------环加成（亲双烯体有-CHO,-COOH,-CN 等吸电子时反应更易进行)

§2 炔烃（ALKYNE)

一、炔烃的结构

物理方法测得，乙炔分子为线型分子

小结 三键的特点

① π电子的流动性比烯小，不易被极化；

②三键键长短

③三键键能增大，但比三个C-C 单键的键能要小

④叁键碳的电负性较大

二、炔烃的异构和命名

炔烃的命名与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。 炔烃的英招生简章文名称的词尾为-yne

2. 烯炔的命名

① 选主链  

● 选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。

● 若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的链为主链。

② 编号

● 尽可能使不饱和键的位码最小。

● 若两边等长的端有双键和三键时，则应从靠近双键端

  开始 编号。

③ 命名时先烯后炔:某烯炔

炔烃去掉一个氢称为炔基。

三、炔烃的物理性质

炔烃的物理性质与烯烃相似。

三、炔烃的化学性质

（一)炔烃的酸性

炔烃的碳是sp杂化，s成分比例较大。

炔淦的生成

该反炔化物不稳定，干燥、受热爆炸！实验结束后用硝酸将其分解。常用于乙炔和末端炔的鉴别。

（二)、加成反应

1 .催化加氢

炔烃可在铂和钯的催化下加氢。不同之处在于选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段，且具有立体转移性。

Lindlar催化剂：Pd/CaCO3  Pd/BaSO4

2 .加卤素

分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。

3 .加卤化氢

产物符合Markovnikov规则

产物符合HBr的过氧化物效应。

3 .加水

（三)、氧化反应

与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂

产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能用于炔烃的鉴定。

讲授

讲授

模型

讲授

练习

自学

讲授

讨论

（★－重点，☆－难点)

40分钟

☆大π键的形成及特点

★☆共轭效应的种类及电子云密度的分布情况

★☆共轭效应与诱导效应的对比。

★1，2加成；1，4-加成

☆ D-A反应

3

（第1节课完)―――――

5分钟

☆炔烃的圆筒状电子云

5

10分钟

★☆烯炔的命名

1

20分钟

★炔氢的酸性及炔淦生成

复习不饱和碳碳键的加成反应

★选择性加成

对比烯烃和炔烃的氧化产物

小

结

1、电子效应是影响化合物性质的重要因素，是本书的一个重点。

2、炔烃的π键活性比烯烃差。

3、炔淦的生成及其鉴别上的作用。

   5分钟

（第2节课完)―――――

复

习

思

考

题

、

作

业

题

1、问题3-7

2、总结电子效应。

3、习题3-10、3-13、3--17

下

次

课

预

习

要

点

1、芳烃的结构。

2、芳烃的命名。

3、苯及其同www.med126.com系物的化学性质

实

施

情

况

及

分

析