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有机化学-作业习题:第五章 醇和醚
来源:河北医科大学 更新:2013/10/14 字体:

第五章  醇和醚

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1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。  

解答:D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脱水反应,属于E1 历程,反应速度快慢由中间体碳正离子稳定性决定。碳正离子愈稳定,决定反应速度的第一步就容易进行。

桥头碳正离子不能满足sp2平面结构,存在较大的扭转张力,最不稳定。

 

2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?    

解答:在此混合物中加入冷浓H2SO4  

 

3. 合成:

解答:利用Grignard试剂来进行增碳。

4. 合成:

解答:在进行Grignard反应时,注意保护羟基

5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。  

解答:产物是混醚,用威廉姆森制醚法。

注意:不能用叔卤代烃与醇钠反应。

不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚,因为得到的是混合物,难分离,无合成意义。

6. 写出下列反应的机理:

解答:

这是个SN1反应,活性中间体是烯丙基型碳正碳离子,并且可写出其共振式

Ⅱ,所以亲核试剂进攻不同的碳正离子,得到两种产物。

 

 

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