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有机化学-作业习题:第十三章 碳负离子的反应
来源:河北医科大学 更新:2013/10/14 字体:

第十三章  碳负离子的反应

 执业医师

1. 下列负离子哪一个亲核性最强( )  

解答:B。A、C、D都是由二个活性基团活化的亚甲基形成的负离子,比较稳定。而B 负离子只有一个活性基团活化,故B亲核性最强。

2. 写出乙酰乙酸乙酯的酮式和稀醇式互变异构平衡方程式。

解答:酮式与烯醇式是互变异构体。一般情况下酮式比稀醇式要稳定得多。 β-二酮、β-酮酸酯类化合物由于烯醇式能通过氢键形成稳定的六元环结构,故烯醇式能以一定的比例存在。 

3. 写出下列反应的机理:

解答:反应第一步α-卤代酯在强碱作用下生成负离子,与醛羰基亲核加成,再发生分子内亲核取代,形成环氧。

4. 以乙醇为唯一原料合成  

解答:产物可以由乙酰乙酸乙酯用硼氢化钠还原而得。

5.   

解答:取代羧酸由丙二酸酯合成的一般通式为:

由此可以推得目标产物可由经丙二酸酯法合成得到,而卤代烃则可以通过Diels-Alder反www.med126.com/hushi/应得到。

6.

解答:具有结构的环状羧酸通过X (CH2)n X与丙二酸酯反应而得到。

7.

解答:结构为的酮,是以乙酰乙酸乙酯和X(CH2)n X为原料,经酮式分解而制得。

 

 

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