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2016年执业药师《中药化学》第八章复习笔记-皂苷
来源:本站原创 更新:2016/5/18 字体:

2016年执业药师中药化学》第八章复习笔记-皂苷

  第一节 结构与分类

  皂苷有多种分类方法。按照皂苷元的化学结构不同,可以将皂苷分为甾体皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷(只含1 条糖链的皂苷)、双糖链皂苷(含有2条糖链的皂苷)和三糖链皂苷(含有3条糖链的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基团(如羧基),可将皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。

  一、甾体皂苷

  (一) 螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类

  1.甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中都含有A、B、C、D、E和F六个环,其中A、B、C、D环组成甾体母核(环戊烷骈多氢菲)。E环和F环以螺缩酮形式相联接。

  2.一般B/C和C/D环反式稠合,A/B环稠合有反式(5α-H)和顺式(5β-H)。

  3.大多数在C-3上有羟基。

  4. E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α结构,C-25甲基则有两种构型,当C-25位上的甲基为直立键时,为β型,其绝对构型为L-型;当C-25位上甲基为平状键时,为α型,其绝对构型为D-型。D-型化合物比L-型化合物稳定。

  L-型的衍生物成为螺旋甾烷,D-型的衍生物为异螺旋甾烷。

  (二)呋甾烷醇类

  是螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类F环开环,26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷,均为双糖链皂苷。

  (三)变形螺旋甾烷醇类

  基本结构与螺旋甾烷醇类相同,唯F环为四氢呋喃环。

  二、三萜皂苷

  三萜皂苷的苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。

  (一)四环三萜皂苷

  羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型):如猪苓酸A

  达玛烷型:如人参皂苷Rb1

  (二)五环三萜皂苷

  齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型。此类皂苷元以齐墩果酸最为多见。

  乌索烷型:又称α-香树脂烷型或熊果烷型,其代表性化合物为熊果酸(乌索酸)。

  羽扇豆烷型:最常见的化合物有白桦脂醇和白桦脂酸。

  第二节 理化性质

  一、性状

  (1)皂苷大多为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为晶体,皂苷元大多为结晶。

  (2)皂苷多数具有苦、辛辣味,对粘膜有刺激性。

  (3)皂苷多具吸湿性医学全在.线.提供, www.med126.com

  (4)皂苷多无明显的熔点,一般测得的是分解点。

  二、溶解性

  皂苷元难溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低极性溶剂。大多数皂苷极性较大,易溶于水、含水稀醇、热甲醇和乙醇,难溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有较大的溶解度。

  皂苷有一定的助溶性,可促进其它成分在水中的溶解。

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