2020年执业中药师《答疑周刊》第22期
问题索引：
1.【问题】老师，按有机化合物的分类，醌类化合物是什么结构？
2.【问题】老师，茜草素属于萘醌还是蒽醌？
3.【问题】老师，酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么？
具体解答：
1.【问题】老师，按有机化合物的分类，醌类化合物是什么结构？
醌类化合物的基本定义：醌类化合物基本都具有α，β-α′，β′不饱和酮结构。
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醌类化合物 |
具体分类及结构 |
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苯醌 |
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萘醌 |
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菲醌 |
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蒽醌 |
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2.【问题】老师，茜草素属于萘醌还是蒽醌？
茜草素属于蒽醌类化合物，并且属于蒽醌的单蒽核类的茜草素型化合物。
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分类 |
代表药物 |
代表化合物 | |
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苯醌 |
软紫草 |
- | |
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萘醌 |
紫草 |
紫草素、异紫草素 | |
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菲醌 |
邻菲醌 |
丹参 |
丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB |
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对菲醌 |
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 | ||
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蒽醌 |
单蒽核类 |
大黄、虎杖 |
大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌：羟基分布于两侧苯环上) |
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茜草 |
茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌：羟基分布于一侧苯环上) | ||
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双蒽核类 |
大黄 |
番泻苷A | |
3.【问题】老师，酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么？
（1)含有羧基（COOH)比含有羟基（OH)的结构酸性强。
（2)蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：
含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。
在分离工作中，常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5％碳酸氢钠溶液、5％碳酸钠溶液、1％氢氧化钠溶液、5％氢氧化钠溶液依次提取。
其中：碳酸氢钠→提取的是含-COOH和含两个以上β-OH的化合物。
碳酸钠→提取的是含一个β-OH的化合物。
1%氢氧化钠→提取的是含两个以上α-OH的化合物。
5%氢氧化钠→提取的是含1个α-OH的化合物
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