第二章 烷烃和环烷烃
1.用中文系统命名法命名或写出结构式。
(5) 四甲基丁烷(6) 异己烷
解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。
(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。
(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷
2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解答:(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
3.写出下列烷基的名称及常用符号。
(1) CH3CH2CH2― (2) (CH3)2CH― (3) (CH3)2CHCH2―
(4) (CH3) 3C― (5) CH3―(6) CH3CH2―
解答:(1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)
(4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)
4.某烷烃的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种
(3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物www.med126.com/jianyan/只可能有两种
解答:(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C
5.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。
解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4)构象异构
6.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl2还是Br2?为什么?
解答:(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 。
(2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。
7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH3Cl和C2Hwww.med126.com5Cl的比例为1∶400。
解答:CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。
8.以C2与C3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。
9.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
解答: (4) > (2) > (3) > (1)
10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:
重复(2)、(3)。
解答:
ΔH=435-349= +86KJ/mol
因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。
解答:2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则,再考虑取代基位次尽可能小。
2. 用化学方法鉴别下列化合物,并写出有关反应:
A. B. C. D.
解答:
3. 写出 的最稳定的构象。
解答:。环己烷最稳定的构象为椅式,大基团在e键能量低。
4. 比较下列两组化合物的稳定性。
解答: