2009年广东药学院硕士研究生入学统一考试药学综合考试大纲
考查目标
药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学。要求考生系统掌握上述学科中的基本理论、基本知识和基本技能，能运用所学的基本理论、基本知识和基本技能综合分析、判断和解决有关理论问题和实际问题。
考试形式和试卷结构
一、答题方式
闭卷、笔试。
二、题量、题分及考试时间
满分为300分（其中有机化学部分约为100分，分析化学部分约为100分，药理学部分约为100分)。考试时间为180分钟。
有机化学部分
考试内容：
一、 有机化合物命名
1、 系统命名法
C、H原子名称： C（伯、仲、叔、季)，H（伯、仲、叔)
基的名称： 常用基的名称及缩写，如：甲基（Me-)、乙基（Et-)、正丁基（n-Bu-)、苯基（Ph-)、芳基（Ar-)等
系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基排序按“次序规则”
2、 顺、反异构体命名
顺、反或Z、E命名法： 按‘次序规则’，序数大的基在同侧为顺（Z)，否则为反（E)。
3、 含手性碳的手性分子命名
R、S命名法： C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向看，其余3基的序数由大到小为顺磁针记作‘R’，否则记作‘S’
4、 多官能团化合物的命名
当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基（个别有例外)。一些主要官能团按优先递减排序如下：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮)，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—X，—NO2
例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6—羟基—2—己酮
2—羟基—4—溴——苯磺酸
CH2=CHCH2CH2C≡CH 1—己烯—5—炔
5、 一些常用物质的俗名（习惯名称)或名称缩写
如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、 有机化合物结构
1、同分异构 异构体类型：构造异构（C架、位置、官能团)，立体异构（顺反、对映)
异构体书写：写一般常见物质或结构较简单物质的同分异构体
如写分子式为C5H10、C5H12同分异构体等
互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、糖类链状与环状互变异构等
2、构象分析 画饱和环状物（环己烷类、单糖类等)、乙烷及丁烷等物质的构象
3、结构理论 杂化轨道理论： 何为SP，SP2，SP3
分子轨道理论： 掌握丁二烯、烯丙基、苯等分子轨道
共振论： 共振式书写及共振论应用
空间效应： 掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释
共轭效应与诱导效应及其应用： 掌握1、2与1、4加成解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱导效应的加和性与传递性)
芳基取代定位规则及其应用： 掌握两类定位基及定位效应
O、P-定位基定位效应： O- -NH2 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X
m-定位基定位效应： +NH3 –NO2 –CN –COOH –COR –CF3
构型与构型转化：SN2构型转化；SN1构型部分转化（±)；环加成构型
保持；电环化产物构型要根据反应条件来确定；环氧开环为反式；炔烃Pd—C催化加氢为顺式、Na（NH3)还原加氢为反式
三、有机化合物性质
1、物理性质 一般物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等，主要决定与物质组成、物质分子量及分子极性等（分子间作用力)
主要波谱数据：掌握常见物质的IR与NMR（氢谱)数据
2、化学性质 各类物质主要化学反应
取代反应：亲电反应 — 芳环卤化、硝化、磺化、F-C反应等（注意定位规则)。
反应速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基会阻碍F-C反应
亲核取代 — SN1反应 R3CX﹥C=C-CX﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X
（桥碳叔卤例外，不易发生SN1反应)
SN2反应 C=C-CX、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX
芳卤的亲核取代中，芳环上吸电基越多越有利。
自由基取代— 烷烃卤化、特定条件下（如高温)烯烃中α-H的卤化等
加成反应：亲电加成 — 烯、炔（碳碳不饱和键)加成（加HX、H20、HOX、X2硼氢化反应等)
亲核加成 — 醛、酮（碳氧不饱和键)加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反应受位阻效应影响：HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR
环加成 —— 共轭二烯与亲二烯体反应（D-A反应)
其他加成 — 加氢反应、环丙烷类开环反应等
聚合反应：加聚 —— 烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子)
缩聚 —— 如苯的聚合、羟基酸的聚合
消去反应：E1、E2反应医学全在线www.med126.com
卤代物消去HX（强碱、高温下)，一般生成连烷基最多的烯，但环卤要根据构象分析a、a共平面易消去
醇消去水（强酸、高温下)成烯
氧化还原：烯、炔的氧化（KmnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化与脱氢成醛酮或羧酸，
醛氧化成羧酸，胺及酚氧化成醌
醛、酮还原成醇或烃，羧酸与羧酸衍生物还原成醇，硝基化合物还原成胺或偶氮化合物等
歧化（自氧化还原)反应，如HCHO、PhCHO等无α-H的醛的Cannizzaro反应（浓碱条件下，其一分子氧化成酸，另一分子还原成醇)
酸碱性反应：pKa值，诱导效应等结构对酸碱性的影响，物质酸碱性比较：
酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH
碱：R4N-OH>R2NH>RNH2>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR
酯化与水解反应：酯化反应，饱和卤代物的水解
羧酸衍生物的水解 RCOX>RCO3CR>RCOOR>RCONH2
缩合反应：醛酮羟基缩合（弱碱条件下)
酯缩合（Claisen缩合，强碱条件下)，利用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯经水解合成羧酸
重排反应：SN1与E1反应中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁边有叔C或季C)，酰胺重排（Hofmann重排)、烯丙醚重排（Claisen重排)、酚酯重排（Fries重排)
重氮化反应：利用重氮化反应可使芳环氨基被其他原子或原子团置换
其他反应：碳烯插入反应、电环化反应、某些复杂反应（如热解反应等)、偶联反应等
