1. 掌握下列各类化合物的结构特征
烷、烯、炔、共轭二烯、环烃(大、中、小环)、 芳烃、苯、萘、醇、酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、杂环(五元、六元);糖:单糖 (Fischer投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式、α,β构型);双糖 (哈沃斯式和椅式构象式);多糖。 氨基酸,肽键,多肽合成过程中基团的保护与去保护;多肽结构的测定方法,蛋白质一级、二级、三级结构,核酸(核苷酸与核酸的结构表示法)。
2. 有机化合物与无机化合物的区别。
3. 研究有机化合物的一般方法。
4. 结构与物理性质的关系:熔点、沸点、溶解度的解释。
5. 马尔柯夫尼柯夫定则,过氧化物效应,扎依采夫规则,霍夫曼规则,芳烃取代规律,命名法则中的次序规则。
6. 化合物手性的判断
(三)、掌握熔沸点的测定,蒸馏,分馏,重结晶,萃取,水蒸气蒸馏,减压蒸馏的基本原理和操作方法。正确选择并安装仪器,正确进行有机物的合成。掌握柱层析及薄层层析的基本原理与应用。
(四)、基本反应和各类化合物的制法
1. 烷烃:卤代
2. 烯烃:加成、硼氢化反应、氧化、聚合、α-卤代。烯烃制法:石油裂解、炔烃加氢、卤代烃和醇的消去、Wittig反应、季铵碱加热消除。
3. 炔烃:加成、炔化物生成和烃基化。炔烃制法:炔化物的烃基化、二卤代烃的消除。
4. 共轭二烯烃:1,2-加成、1,4-加成、双烯合成、聚合。
5 芳香烃:取代(卤代、硝化、磺化、烃基化、酰基化、氯甲基化)、氧化(环破裂、侧链氧化)。
6 卤代烃:取代(水解、醇解、氨解、与氰化钠反应医学全在线,搜集整,理www.med126.com、与AgNO3反应、卤素置换)、消除、与金属反应 (Mg、Li)。
7. 醇:与活泼金属反应、与HX反应、与亚硫酰氯反应、与卤化磷反应、分子内脱水、分子间脱水、酯的生成、氧化和脱氢、α-二元醇的反应[HIO4,Ph(OAc)4、Pinacol重排]。
醇的制法:烯烃水合,硼氢化-氧化,格氏反应,醛、酮、羧酸、酯的还原(常用的还原剂)。
8. 酚:酸性、与三氯化铁反应、氧化、成酯、成醚及环上取代。酚的制法:异丙苯法、氯苯水解、磺酸盐碱熔、重氮盐水解。
9. 醚:稳定性、制备方法。
10. 醛、酮:加成反应(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig反应,α-H反应(卤代、卤仿反应、羟醛缩合),氧化与还原,歧化反应,安息香缩合。
醛、酮的制法:醇氧化、炔烃水合、Rosenmund还原、二元羧酸及其盐的热解生成环酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付-克酰基化反应、不对称合成。
11. 羧酸:酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应、α-H的卤代、二元酸反应。
羧酸制法:醇、醛、烃的氧化,腈的水解,格氏试剂与CO2的反应,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。
12. 羧酸衍生物:酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解;酯的还原;酯缩合;酯与RMgX反应;酰胺的霍夫曼降级反应。
13. 取代酸:β-羟基酸的脱水、氧化;β-二羰基化合物的互变异构;β-酮酸酯的酮解、酸解、烃基化。取代酸的制法:Reformatsky反应制取β-羟基酸;酯缩合制取酮酸。
14. 芳香硝基化合物:还原反应、芳环上的取代反应。
15. 胺:碱性、烃基化(彻底甲基化)、酰基化(磺酰化)、与亚硝酸反应、芳胺环上的取代。
胺的制法:氨的烃基化、含氮化合物的还原、还原胺化法、盖布瑞尔法。
16. 重氮盐:重氮盐的制法。取代、还原、偶联。
17. 杂环化合物:五元杂环的取代、加氢反应;医学全在线搜集整,理www.med126.com六元杂环取代(亲电、亲核)、加氢反应。
18. 碳水化合物:单糖的氧化、还原反应,成脎、成苷反应。双糖的水解和还原反应。
19. 氨基酸:等电点,与亚硝酸反应,与水合茚三酮反应,与甲醛反应。制法:α-卤代酸氨解,丙二酸酯法。
20. 蛋白质:两性,等电点,胶体性质,变性,显色,沉淀反应。