1.了解(理解):硫醚
2.掌握:物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化;冠醚。
3.重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应:取代反应,脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、 Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和嚬哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和釒羊 盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。
(九)醛和酮
【基本内容】
一、醛、酮的结构和命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质:亲核加成反应医,学,全,在,线,提,供www.med126.com、α活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
四、醛、酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基
五、不饱和醛、酮:α,β-不饱和醛、酮的结构、α,β-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
【基本要求】
1.了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应。
2.掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名。
3.重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;
Tollens试剂,Fehling试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meerwein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting 反应;醛酮的制备方法;αβ不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应;
(十)波谱解析
【基本内容】
一、红外光谱:化学键的特征吸收峰、红外光谱图
二、核磁共振氢谱:基本概念、核磁共振谱图
三、质谱:基本概念、质谱图
【基本要求】
1.了解(理解):红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理
2.掌握:有机化合物结构测定中的红外光谱医学,全 在线.提 供www.med126.com、核磁共振氢谱和质谱
(十一)羧酸和取代羧酸
【基本内容】
一、分类和命名
二、物理性质
三、结构和酸性及电性效应小结
四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
【基本要求】
1.了解(理解):α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,多肽及蛋白质;
2.掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质;
3.重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;β-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应。
(十二)羧酸衍生物
【基本内容】
一、结构和命名
二、物理性质
三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应医,学全,在线.搜集.整理www.med126.com、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯缩合反应、达参反应、酰胺的特性
四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
五、乙酰乙酸乙酯:酮式-烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解、在合成上的应用
六、丙二酸二乙酯在合成上的应用
七、碳酸衍生物
八、油脂、原酸酯
【基本要求】
1.了解(理解): Darzen 反应机理;油脂、原酸酯
2.掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
3.重点掌握:羧酸衍生物的结构、命名;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原, Bouveault-Blanc还原);Claisen酯缩合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应;酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应);乙酰乙酸乙酯与烯醇式互变,酮式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯在合成上的应用。
(十三)有机含氮化合物
【基本内容】
一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性及碱性还原医,学全,在线.搜集.整理www.med126.com;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反应的影响、含α-氢的硝基化合物的缩合反应
二、胺的分类和命名
三、胺的结构和物理性质
四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
五、胺的制法:氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱
七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
1.了解(理解):偶氮化合物性质;
2.掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷结构和性质
3.重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化和磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmamn消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gapiel合成法)。
(十四) 杂环化合物
【基本内容】
一、分类和命名
二、六元杂环化合物:吡啶、喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯医 学全,在线.搜集.整理www.med126.com;含两个杂原子的五元杂环;吲哚和嘌呤
【基本要求】
1.了解(理解):吲哚、嘌啉的母核及编号
2.掌握:无特定名称稠杂环的母核命名;吡喃酮的性质;吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成。
3.重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉、异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
(十五)糖类