中药化学辅导:含有机酸的中药实例
金银花为忍冬科植物忍冬、红腺忍冬、山银花或毛花柱忍冬的干燥花蕾或初开的花,为常用中药。
1.结构
主要有效成分为有机酸。普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。现又证明,3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸和4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物亦为金银花的抗菌有效成分。医.学.全.在线.网.站.提供
绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为5-咖啡酰奎宁酸。3,4-、3,5-、4,5-二咖啡酰奎宁酸均为两分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯类化合物。
2.绿原酸的理化性质
(1)性状:针状结晶。
(2)酸性:呈较强的酸性,能使石蕊试纸变红,可与碳酸氢钠形成有机酸盐。
(3)溶解性:可溶于水,易溶于热水、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。
(4)化学性质:分子结构中含酯键,在碱性水溶液中易被水解。在提取分离过程中应避免被碱分解。
3.提取分离
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利用绿原酸极性较大的性质,通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。
(2)分离
①离子交换法:利用绿原酸能够解离,可与强碱性阴离子树脂进行交换而达到分离纯化目的。
②聚酰胺吸附法:将提取物溶于水,通过聚酰胺柱,依次用水、30%甲醇、50%甲醇和70%甲醇洗脱,收集70%甲醇洗脱液,浓缩得到粗品,再用重结晶法或其他色谱方法进一步分离。
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