执业中药师2015中药化学复习重点-香豆素
1.香豆素基本母核及分类
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
2.理化性质
1)性状:香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性,也不能升华。
2)荧光性:羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光。
3)与碱的作用:因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。
3.显色反应 医学.全.在.线www.med126.com
1)异羟肟酸铁反应
2)三氯化铁反应
3)Gibb反应
4)Cmerson反应
注:Gibb反应和Cmerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代
4.呋喃香豆素的光化学毒性:
呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。
可用于治疗白斑病。
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
香豆素分为五大类:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
木脂素为C6-C3结构。木脂素的化学反应:Labet反应
含香豆素的常用中药:
中药(香豆素类) |
主要成分 |
结构分类 |
《药典》指标性成分 |
七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮) |
简单豆香素 |
秦皮甲素 | |
白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮) | |||
白花前胡甲素等 |
以角型二氢吡喃香豆素类为主 |
白花前胡甲素 | |
紫花前胡素 医学.全.在.线www.med126.com |
以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主 | ||
异嗪皮啶、东莨菪内酯等 |
香豆素类 |
异嗪皮啶、迷迭香酸 | |
补骨脂内酯 |
呋喃骈香豆素 |
补骨脂素、异补骨脂素 | |
异补骨脂内酯 |
异呋喃骈香豆素 | ||
补骨脂次素 |
其他香豆素 |
含木脂素的常用中药:
中药(木脂素类) | 主要成分 | 结构分类 |
五味子 | 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 | 联苯环辛烯型木脂素 |
厚朴 | 厚朴酚、和厚朴酚 | 木脂素类 |
连翘 | 连翘苷、连翘酯苷A | 双并四氢呋喃类木脂素 |
细辛 | 细辛脂素 | 木脂素类 |
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