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有机化学-作业习题:第十章 酚和醌
来源:河北医科大学 更新:2013/10/14 字体:

第十章  酚和醌

 

1. 比较下列化合物的酸性大小:( ) 

解答:d>c>a>b。苯酚具有弱酸性,当苯酚邻对位上有强吸电子基-NO2时,由于硝基的吸电子共轭效应,酚羟基的氢更易离解,其酸性增强;吸电子基越多,酸性越强;当-NO2在间位时,只有吸电子诱导效应,所以a的酸性弱于c。

 

2. 解释下列现象:

(1)酚中的C-O键长比醇中的C-O键长短。

(2) (104℃)熔点比(172℃)的小许多。

解答:(1)酚中的氧原医学全.在线www.med126.com子直接连在sp2杂化C上,氧的杂化状态也为sp2杂化,为平面结构,因此氧上的孤对电子就能与苯环Π电子发生p-Π共轭,使C-O键具有部分双键特性。另外sp2杂化的氧s电子云成分比sp3要高,所以sp2电子云距原子核更近。而醇中的C-O键的形成是由C-sp3杂化轨道与O-sp3杂化轨道头对头重叠而成,所以形成σ单键键长比C sp2—O sp2键长要长些。

此题关键是要了解氧原子与不同杂化碳成键时氧的杂化状态也不同,由此引起不同的电子效应,使得分子中化学键的性质亦有所不同。结构决定化合物的性质。弄清化合物结构能帮助了解化合物的性质。

(2)分别形成分子内氢键、分子间氢键

3. 用简便化学法分离 A:α-萘酚和B:α-甲基萘的混合物。 

解答:酚有弱酸性,可溶于氢氧化钠,利用此性质将二者分离

    

4. 一个学生试图从邻甲基苯酚按下面路线合成邻甲氧基苯甲醇,但几乎没有收率,这条路线错在哪里?  

 

解答:错误在第一步。由于酚在强氧化剂作用下也非常容易被氧化。将反应路线稍加改进,即可得预计产物。先保护酚羟基成醚,因为醚键对氧化剂、还原剂、碱有特殊的稳定性。

改进方法:

回答此题的关键在于知晓官能团的不同特性。必须考虑到试剂对不同官能团的影响。官会计资格能团的保护在有机合成中的应用非常普遍。

 

5.  由

解答:由于苯酚与Br2反应不易控制,苯酚易被Br2氧化,且有邻、对位多种取代物,不易分离。先对酚羟基进行保护,再用磺酸基进行占位,降低芳环上亲电取代活性,确保在芳环溴代时只进行一取代反应,并且是在烷氧基的邻位。

最佳路线是:

  

 

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