第十四章

1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：

解：

（1)3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇)   （2)4-环己烯醇 （仲醇)

（3)邻甲基苯酚  （4)2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （叔醇)

（5)2-丁硫醇 （6)（Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇（伯醇)

（7)1，3，5-苯三酚 （8)乙二醇

2. 写出下列化合物的构造式：

（1)异丙醇 （2)甘油（3)苦味酸

（4)邻甲苯酚   （5)苯甲醚（茴香醚) （6)仲丁醇

（7)芥子气 （8)二苯甲醇  （9)2-戊硫醇

解：

(1) (2) (3)

(4) (5)  (6)

(7)(8)  (9)

3. 试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：

（1)在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式。

（2)它们与金属钠的反应速率有何差异？

（3)在实验室里用何试剂鉴别它们？

（4)哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。

解：

（1)

   叔丁醇不被一般氧化www.med126.com/wszg/剂氧化。

（2)与金属钠反应速率：异丁醇> 仲丁醇 > 叔丁醇

（3)用Lucas试剂鉴别；反应速率：叔丁醇>仲丁醇 > 异丁醇

（4)仲丁醇脱水产物有顺反异构体。

4. 写出下列反应的主要产物：

解：

（1) （2)

（3)； （4)

（5)

5. 用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应：

（1)冷的浓H₂SO₄ （2)热浓H₂SO₄

（3)K₂Cr₂O₇  （4)Lucas 试剂  （5)Na

解：

（1)

（2)

（3)

（4)

（5)

6. 用化学方法区别下列各组化合物：

（1)正丁醇、苯酚和丁醚

（2)叔丁醇和正丁醇

（3)2,3-丁二醇和1,3-丁二醇

（4)苯甲醇和邻甲基苯酚

（5)甲丙醚和1-己烯

（6)对甲酚和苯甲醚

解：

（2)

	苯甲醇 邻甲苯酚		— 显色
		FeCl3

（4)

7. 某醇依次与下列试剂相继反应（1)HBr（2)KOH（醇溶液)（3)H₂O（H₂SO₄催化)（4)K₂Cr₂O₇+H₂SO₄，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。

解：

  或

8. 某物质（A)C₅H₁₂O与金属钠反应放出H₂。（A)与浓H₂SO₄共热得烯烃（B)C₅H₁₀。（B)氧化后得丙酮和乙酸。（B)与HBr反应的产物（C)C₅H₁₁Br再与NaOH水溶液反应后又得（A)。推导（A)的可能的构造式。

解：

（A)为

9. 化合物（A)C₇H₈O不溶于NaHCO₃水溶液，但溶于NaOH溶液。（A)用溴水处理得（B)C₇H₆OBr₂。推导（A)、（B)可能的构造式。

解：

（A)为（B)为