第十二章

1. 试写出下列各化合物的构造式：

（1)1-甲基环己烯  （7) 对羟基苯甲酸

（2)3-甲基环己烯  （8) 3,5-二硝基苯磺酸

（3)反-1,3-二氯环丁烷（构型式)（9) 1-甲基-4-异丙苯

（4)间二硝基苯 （10)邻硝基甲苯

（5)2,7-二甲基萘（11)9-氯蒽

（6)对溴硝基苯 （12)1,3,5-三乙苯

解：

（1)  （2) （3)

   （4)（5) （6)  

   （7) （8)  （9)

   （10)（11) （12)

2. 画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性：

(1)顺-1,2-二甲基环己烷 (3) 顺–1,3-二甲基环己烷

(2)反-1,2-二甲基环己烷 (4) 反-1,3-二甲基环己烷

解：

   （1)（2)

   （3)（4)

3. 命名下列各化合物：

解：（1)3-甲基环戊烯  （2)2-甲基-3-异丙基环戊烯

   （3)2-甲基萘  （4)α-萘磺酸

   （5)1，3，5-三硝基苯（6)1，2，3，4-四氢化萘

   （7)苄基溴 （8)2-（对甲基苯基)丙烯

   （9)3-甲基-6-异丙基环己烯  （10)对甲基乙基苯

   （11)间硝基乙苯  （12)对氯甲苯

4. 试以化学方法区别下列各组化合物：

（1)甲苯、1-庚烯和庚烷  （2) 乙苯、苯乙烯和苯乙炔

（3)环己基苯和1-苯基环己烯 （4)环己烷、环己烯和苯

解：

（1)

（2)

（3)

（4)

5. 试以苯合成下列化合物。

（1)苯甲酸（4)间硝基苯磺酸

（2)间硝基苯甲酸（5)3-硝基-4-溴苯甲酸

（3)邻硝基苯甲酸（6)间溴苯甲酸

解：

（1)

（2)

（3)

（4)

（5)

（6)

6. 用反应式表示：怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物？

（1)对二甲苯 （6) 间氯苯磺酸

（2)对溴甲苯 （7) 间硝基苯乙酮

（3)对甲苯磺酸  （8) 2-甲基-5-硝基苯磺酸

（4)间氯苯甲酸  （9)3,4-二溴-1-硝基苯

（5)4-甲基-3-氯苯磺酸

解：

（1)

（2)

（3)

（4)

（5)

（6)

（7)

（8)

（9)

7. 完成下列各反应式

解：

（1) CH₃I / AlCl₃；浓 H₂SO₄ / 100~120℃   （2)(CH₃)₂CHCl / AlCl₃ ;

（3)Cl₂ / hν；（4) 

（5) （6)  （7)

8. 写出乙苯与下列各试剂作用的反应：

(1) KMnO₄(Δ)  (2) Cl₂/Fe (3) HNO₃-H₂SO₄   (4) H₂/Ni，高温高压

(5) 浓H₂SO₄(Δ)   (6) Br₂/光 (7) (CH₃)₂CHCl/AlCl₃  (8) CH₃CH₂CH₂Cl/AlCl₃

解：

（1)（2)

（3)（4)

（5)    （6)

（7)（8)

9. 指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。

解：

10. 写出下列各化合物磺化后的主产物的构造式及名称：

解：

（1)对溴苯磺酸   （2) 间苯二磺酸

（3)4-甲基-3-磺酸基苯甲酸  （4)  2-氯-5-硝基苯磺酸

（5) 对乙酰氨基苯磺酸

11. 通过元素分析，测定相对分子质量，证明(A)、(B)、(C)三种芳香烃的分子式C₉H₁₂。当以K₂CrO₇的酸性溶液氧化后，(A)变为一元羧酸，(B)变为二元羧酸，(C)变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，(A)和(B)分别生成两种一硝基化合物，而则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定(A)、(B)、(C)的结构和名称。

解：

A.    B. C.

12. 一个烃C₁₀H₁₆不含侧链烷基，能吸收1mol H₂。用O₃处理后再用Zn/H₂O作用，得一个对称的二元酮C₁₀H₁₆O₂。推导这个烃的可能的构造式。

解：

13. 芳香烃（甲)C₁₀H₁₂能使Br₂/CCl₄及冷的稀KMnO₄溶液褪色。（甲)可与等物质的量的H₂加成。热KMnO₄将（甲)氧化为二元酸C₈H₆O₄（乙)。（乙)只能生成一种一溴化物。请推导（甲)的可能构造式。

解：