授课题目

第二十章 脂类化合物

授课形式

理论课

授课时间

授课学时

1

教学目的

与 要 求

熟悉油脂的组成及油脂的皂化。

了解磷脂的组成及甾族化合物的基本结构。

基本内容

一、油脂

油脂的组成；油脂的化学性质

二、类脂

磷脂；糖脂；甾族化合物

重 点

难 点

重点：油脂的组成；油脂的皂化；甾族化合物的基本结构

难点：磷脂、糖脂、甾族化合物的结构

主要教学

媒 体

多媒体投影

主 要 外

语 词 汇

Lipid；lipoid；fat；oil；phospholipid；glycolipid；steroid ；cholesterol；adrenocotical hormone；sexual hormone

有关本内容的新进展

甾族化合物的药物研究。

主要参考资料或相关网站

《医用化学》游文玮主编  化学工业出版社；《有机化学》 张生勇主编  科学出版社

《医用化学学习指导及习题解答》孙晓莉主编   第四军医大学出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/

http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm

系、教研室

审查意见

课后体会

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脂类(lipid)是油脂和类脂(lipoid)的总称。油脂是甘油与脂肪酸(主要是高级脂肪酸)生成的酯，包括脂肪(fat)和油(oil)。类脂是结构或理化性质类似油脂的物质，主要有磷脂、糖脂、蜡、甾醇、甾类激素及强心苷等。

第一节 油脂

一、油脂的组成

油脂是油和脂肪的总称。一般在室温下是液体的称为油（绝大多数来源于植物)，是固体或半固体的称为脂肪（绝大多数来源于动物)。从化学结构来看，它们都是高级脂肪酸的甘油酯。可用通式表示如下：

式中的R,R’,R"可以相同或不同。如果相同，则该油脂称为单酸甘油酯；若不同，则称为混酸甘油酯。天然油脂是混酸甘油酯的复杂混合物，除甘油三酯外，还含有少量游离脂肪酸、色素和维生素等。组成油脂的脂肪酸，已知的约有50多种，常见的脂肪酸和一些油脂的脂肪酸组成如表20-1、表20-2所示。

二、油脂的物理性质

纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常带有香味或特殊气味，并有颜色。这是因为一般油脂中往往溶有维生素和色素，因此有色。相对分子质量小的油脂是较易挥发的液体；相对分子质量大的油脂是油状液体或熔点较低的固体。油脂的相对密度小于l，一般难溶于水，但易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯等有机溶剂，难溶于冷酒精而能溶于热酒精，利用这些溶剂可从动植物组织中提取油脂。天然油脂是混合物，没有确切的熔点和沸点。

三、油脂的化学性质

(一)水解

油脂能在酸、碱或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。

油脂若在碱性溶液中水解，则生成物为甘油和高级脂肪酸盐。

高级脂肪酸盐通称为肥皂，因此油脂在碱性条件下水解过程叫作皂化。普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐，质软，叫作软肥皂，医药上常用以洗净皮肤。外用消毒防腐剂“来苏儿”是煤酚和肥皂制成的溶液。

使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油酯的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相对分子质量愈小。各种油脂都有一定的皂化值范围，因此可以用皂化值来检验油脂的纯度。

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(二)加成

1.氢化

2.加碘

含不饱和脂肪酸的油脂，也可与卤素发生加成反应。与碘的加成反应在油脂分析中有一定的意义。测定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判断油脂的不饱和程度。100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。

(三)酸败

天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻的气味，这个过程称为酸败(哈喇)。

第二节  类  脂

一、磷脂

磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的类脂。它们广泛地分布在动植物组织中，是细胞原生质的固定组成成分。磷脂主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中；蛋黄、种子、大豆中也含有丰富的磷脂。常见的磷脂有卵磷脂、脑磷脂和(神经)鞘磷脂。它们的结构与油脂相似，但组成较为复杂，水解后的产物是醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。

（一)  卵磷脂

卵磷脂的结构和油脂相似，但在卵磷脂分子内，甘油部分的三个羟基中有一个与磷酸结合，而磷酸又与胆碱结合。这些都是通过酯键形式连接的。

  脂肪酸部分

甘油部分  胆碱部分

磷酸部分

  L-α-卵磷脂

（二)脑磷脂

α-脑磷脂

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（三)(神经)鞘磷脂

  二、糖脂

糖脂(glycolipid)分子中含有糖(半乳糖或葡萄糖)、长链脂肪酸和鞘氨醇，但不含磷酸，故称为糖脂。它是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。在脑和神经髓鞘中含量最多，近年来很受重视。重要的糖脂有脑苷脂、神经节苷脂等。

糖脂水解后可得己糖(半乳糖、葡萄糖等)、鞘氨醇(有的为二氢鞘氨醇)和脂肪酸(主要有二十四烷酸、神经酸、α-羟基二十四烷酸、α-羟基神经酸等)。

三、甾族化合物

（一)甾族化合物的结构

甾族化合物(steroid)广泛存在于动植物体内，是具有多种生理活性的重要类脂，包括甾醇、维生素D、胆汁酸、肾上腺皮质激素及性激素等。它们的结构特点是含有环戊烷全氢菲的基本骨架，它的四个环分别用字母A、B、C及D表示，四个环上的17个碳原子按如下顺序编号：

环戊烷全氢菲  甾族化合物的基本骨架

各种甾族化合物除具有此种共同骨架外，绝大多数都带有三个侧链: www.med126.com/zhuyuan/在C-lO及C-13上常连有甲基，称为角甲基，这两个角甲基的碳原子编号分别为C-18及C-19，在D环的C-17上连有碳链、含氧基团或其它基团。这三个原子团都在环平面的上方，故用实线表示。环上若有其它取代基，则它们在空间上有两种取向，与角甲基取向相同的（即在环平面上方)，称为β构型，用实线表示。若与角甲基取向相反的（即在环平面下方)，称为α构型，用虚线表示。（简要介绍)

（二)重要的甾族化合物

1.甾醇类

   （1)胆甾醇  胆甾醇(cholesterol)又称为胆固醇，广泛存在于动物细胞中，尤以脑和神经组织中含量较多。

  胆甾醇

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（2)7-脱氢胆甾醇  7-脱氢胆甾醇也是一种动物甾醇，存在于人体的皮下，经太阳的紫外线照射，B环开环而转化为维生素D₃。

  （3)麦角甾醇  麦角甾醇存在于酵母及某些植物中，属于植物甾醇，它的C-17侧链比7-脱氢胆甾醇多一个甲基和一个双键。

   2.胆甾酸

在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸。例如：

胆酸   脱氧胆酸

3.甾类激素

  （1)肾上腺皮质激素  肾上腺皮质激素(adrenocotical hormone)产生于肾上腺皮质部分。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物，其中一些生理活性较大。

如：皮质醇；可的松；11-去氧皮质酮；醛固酮等。还有去氢可的松（泼尼松、强的松)；地塞米松

（2)性激素  性激素(sexual hormone)又可分为雄性激素和雌性激素两类，它们分别由睾丸和卵巢分泌。如雄性激素有睾酮、甲基睾酮和睾酮丙酸酯。

雌性激素包括雌激素和孕激素。雌二醇-17β活性最强，雌酮次之，雌三醇最弱。

小结

本章简要介绍油脂的结构及化学性质，类脂的基本类型，甾族化合物的基本结构以及常见的重要甾族化合物。

重点：油脂的结构及化学性质，磷脂的结构，甾族化合物的基本结构。

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