第六章 萜类和挥发油Terpenoids andvolatile oils

目的要求：

1．掌握萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则。

2．掌握重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷和卓酚酮类)的结构和主要性质和生物活性。

3．掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质。

4．掌握重要的倍半萜类化合物（青蒿素)的结构、特性和生物活性，掌握薁类的定义、特性、鉴别反应。

5．掌握挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法)、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法)。

6．掌握重要的二萜类化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素)的结构和生物活性。

 6．了解挥发油成分的鉴定方法  。

教学时数：6学时。

第一节概述

一、萜的定义和分类

1．定义：凡是由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C₅H₈)n通式的衍生物均称为萜类化合物，其烃类化合物常称之为萜烯。

2．特点：（1)开链萜烯具有（C₅H₈)n通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例多数不是8的倍数。

  （2)绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。

  （3)有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。

3．分布：萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，是各类天然物质中最多的一类成分。据统计，1970年有萜类化合物10000余种，至1991年已超过22000种。

4．生物活性：萜类化合物的生物活性也十分重要。如穿心莲；青蒿，龙胆，紫杉，人参，柴胡等。

5．分类：

  （1)萜类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按照异戊二烯的数目进行分类。

  （2)同时根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为：链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。

（3)萜类多是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。

二、萜类的生源途径

1．经验异戊二烯法则：

  天然界中萜类化合物的结构研究发现，绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。

   1887年Wallach（德国化学家 1910若贝尔化学奖)提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。

2．生源异戊二烯法则：

   后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明，很难在植物界发现游离的异戊二烯存在，而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。

   生源异戊二烯法则的基本理论是：萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸（MVA)，甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元；甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷（ATP)作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯，再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯，焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸g、g-二甲基丙烯酯，这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体，即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。

   根据生源异戊二烯法则，各类萜类化合物的生物合成途径如下：

见讲义

第二节 结构类型和主要代表物

一、单萜 单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物及其衍生物，典型单萜的分子式为C₁₀H₁₆，有3个不饱和度。可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等结构。

   分布：广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。

1．链状单萜

   香叶醇（牻牛儿醇)geraniol   玫瑰油、柠檬草油、香叶油等挥发油，玫瑰花，葡萄糖苷平喘药、治慢性支气管炎。

橙花醇 nerol 橙花油、柠檬草油等挥发油 常与香叶醇共存与二苯胺基甲酰氯形成酯结晶，加碱皂化。

2．环状单萜

  薄荷醇menthol 薄荷挥发油l-薄荷醇称“薄荷脑”镇痛、止痒；防腐、杀菌。 

  龙脑borneol(俗：冰片)发汗、兴奋、镇静和防蛀抗缺氧。

樟脑camphor(辣薄荷酮) 局部刺激、防腐炎症、跌打损伤、强心剂。

芍药苷 芍药、牡丹中的苦味成分,镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆。

3.卓酚酮

  卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯法则，具有如下的特性：

（1)卓酚酮具有芳香化合物性质，具有酚的通性，也显酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。

（2)分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。

（3)分子中的 羰基类似于羧酸中的羰基的性质，但不能和一般的羰基试剂反应。IR：羰基（1600-1650 cm ^-1)、羟基（3100-3200cm^-1)较一般的化合物中的羰基略有区别。

（4)能于多种金属离子形成络和物结晶体，并显示不同颜色，以资区别。如铜络和物为绿色结晶，铁络和物为赤红色结晶

  分布：真菌的代谢产物；柏科的心材。

  活性：抗真菌，但同时多有毒性。

二、环烯醚萜

   环烯醚萜苷类属于单萜类化合物，其基本母核的是环烯醚萜醇，根据其环戊烷结构部分的环合与否，又可分为环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷两种基本碳架，主要以苷的形式存在。

1．生源途径：

  环烯醚萜是由活性焦磷酸香叶酯（GPP)衍生而成，是GPP经水解脱去焦磷酸后，经氧化形成香茅醛，香茅醛在化合过程中发生双键转位，再水合成一个伯醇基，伯醇基进一步被氧化，衍生为仪臭二醛。仪臭二醛发生烯醇化后，再进行分子内的羟基缩合，即产生环烯醚萜，其生物合成途径如下：

（一般单萜是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应)

2．结构与分类

  （1)结构特点：C-1位一般连有官能团，多为羟基；C-3和C-4位间大多连有双键；C₄-CH₃和C₈-CH₃易被氧化成CH₂OH、COOH等。

   C₁-OH为半缩醛羟基，性质活泼，易与糖结合成苷，天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在，其结构类型主要分为环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷。

  （2)结构类型

   ①环烯醚萜苷：这类环烯醚萜苷数目较多，根据其结构上C-4位有无取代基由可分为两小类：

C-4位有取代的环烯醚萜苷，其取代基一般为甲基、羧基、酯基、内酯等。如栀子苷。

   C-4位无取代的环烯醚萜苷，其基本母核只有9个碳原子，是由于其C-4位羧基在植物体内生物合成过程中脱羧所至。如车前草中的桃叶珊瑚苷。

   ②裂环烯醚萜苷：裂环烯醚萜苷可看成是由环烯醚萜苷在C-7和C-8键断裂开环衍变而成的化合物。如獐牙菜苷、龙胆苦苷。

3．理化性质

（1)性状：环烯醚萜苷类大多数为白色结晶或粉末，多数具有旋光性，吸湿性，味苦。

（2)溶解性：环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲酯性有机溶剂。

（3)鉴别反应：这类成分的分子结构中具有半缩醛羟基，性质很活泼，能与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷类的鉴别。

 ①酸水解反应：环烯醚萜苷对酸很敏感，其苷键极易被水解，产生的苷元很不稳定，容易发生聚合反应，在不同的水解条件下（温度、酸度等)，产生不同颜色的变化或沉淀。若用酶水解，则显深蓝色，也不易得到结晶性苷元。如车叶草苷。

   ②氨基酸反应：在加热条件下与氨基酸作用产生蓝色沉淀。因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。

   ③乙酸-铜离子反应：将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液，加热后即产生蓝色反应。

三、倍半萜

   倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。骨架复杂多变的倍半萜类，生源上都是由前体物焦磷酸金合欢酯（FPP)衍生而成。

1.   分类

  理论上可分为链状、单环、双环、三环和四环等五种倍半萜结构类型，但植物中多以单环、双环倍半萜的含氧衍生物为主，而三环、四环倍半萜数目较少。

单环：青蒿素，抗恶性疟疾；  

2．薁类衍生物

   凡是由五元环与七元环骈合而成的薁芳环骨架都称为薁类化合物。这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。

  植物中的倍半萜薁类衍生物多半是其氢化衍生物，这些氢化衍生物多数失去芳香性，其结构以愈创木烷骨架类型较多。如圆叶泽兰中的抗癌活性成分：泽兰苦内酯、泽兰绿内酯以及从新疆雪莲中得到的大苞雪莲内酯等。

（1)物理性质：

1)薁类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸。故可用60%~65%硫酸或磷酸提取薁类成分，硫酸或磷酸提取液加水稀释后，薁类成分即沉淀析出。

2)薁类化合物的沸点较高，一般在250~300℃，在挥发油分溜时，高沸点馏分可见到美丽的蓝色、紫色、或绿色的现象时，表示可能有薁类化合物的存在。

（2)化学性质：

1)与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐熔点的p-络合物，可共鉴别用。

2)Sabety反应：取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入5%溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有薁类化合物存在。

3)与Ehrlich试剂反应：与Ehrlich试剂（对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)反应产生紫色或红色时，亦可证实挥发油中有薁类化合物存在。

四、二萜

  二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。它们的结构显示多样性，但生源上都是由前体物焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP)衍生而成。

  链状：植物醇，维生素A；

  环状：穿心莲内酯，银杏内酯，雷公藤内酯，紫杉醇，甜菊苷等。

五、二倍半萜

   二倍半萜是由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子的化合物类群。1965年发现第一个二倍半萜，在生源上都是由前体物焦磷酸香叶基金合欢酯（GFPP)衍生而成，多数为结构复杂的多环性化合物，数量较少。

第三节 萜类化合物的理化性质

  萜类分子中绝大多数具有双键、共轭双键、活泼氢原子，较多萜类具有内酯结构，因而有 一些相同的理化性质及化学反应，归纳如下：

（一)萜类化合物的物理性质

1．  性状

（1)性状   低分子量的萜类化合物如单萜、倍半萜类化合物通常为液态，具挥发性，是挥发油的组分；分子量较高的萜类化合物为固态，多数可形成结晶体，不具挥发性。随分子量和双键的增加，功能基的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高。

   （2)味 多具苦味，所以萜类化合物又称苦味素；但有的具有强烈的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。

   （3)旋光性和折光性：大多数萜类一般具有多个不对称碳原子，故具旋光性。低分子萜类具有较高的折光率。

2．溶解性

   萜类化合物一般为亲脂性成分，难溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂，可溶于醇。但萜类化合物若与糖成苷，则具亲水性，易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。

3、不稳定性：对高热、光、酸碱较敏感

（二)萜类化合物的化学性质  

1．双键加成反应

  萜类化合物的分子结构中多存在双键，可与卤素、卤化氢、亚硝酰氯等试剂发生加成反应。如柠檬烯与氯的加成反应。

2．羰基加成反应：

（1)与亚硫酸氢钠加成：反应生成结晶形加成物，复加酸或加碱使其分解，生成原来的反应产物。

（2)与硝基苯肼加成：与对硝基苯肼或2，4-二硝基苯肼在磷酸中发生反应，生成对硝基苯肼或2，4-二硝基苯肼的加成物。

（3)与吉拉德试剂加成：将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中，再加入10%醋酸促进反应，加热回流。反应完毕后加水稀释，分取水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰基化合物。

3．氧化反应

   氧化反应是早期萜类化合物的结构研究的重要手段，优以臭氧对萜类的氧化方法应用较多。

4．脱氢反应

脱氢反应可用作萜类化合物的结构测定，常用于结构母核的确定。

第四节 萜类化合物的提取分离

（一)提取

 1．溶剂提取法

（1)苷类化合物的提取

（2)非苷类化合物的提取

2．碱提取酸沉淀法

3．吸附法

（1)活性炭吸附法

（2)大孔树脂吸附法

（二)分离

www.med126.com/sanji/1．结晶法分离

2．柱层析分离

3．利用结构中的特殊功能团进行分离

第五节 萜类化合物的检识与结构鉴定

（一)波谱法在萜类结构鉴定中的应用

1．UV

2．IR

3．MS

4．NMR

（二)结构鉴定实例

第六节 挥发油

   一、定义

挥发油（精油essential oils )是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。

植物界分布：广

菊 科：菊、蒿、艾、泽兰、木香等

芸香科：芸香、降香、橙、桔、柠檬等

伞形科：小茴香、川芎、白芷、柴胡、当归等

唇形科：薄荷、藿香、荆芥等

姜 科：郁金、姜黄、山奈、姜等 

二、组成与分类

挥发油为一混合物，其组分较为复杂，一种挥发油常常由数百种成分组成。其组分大致可分为一下几类：

   1．萜类化合物：主要是单萜、倍半萜、和它们含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主要成分。

   2．脂肪族成分：多为一些小分子化合物，具有挥发性。如正庚烷、辛烯乙酸乙酯等。鱼腥草中所含挥发油主要有效成分为葵酰乙醛，具有抗菌作用，有鱼醒气味。

  3．芳香族成分：数量仅次于萜类，存在也相当广泛。有的为萜源衍生物，如麝香草酚；有的为一般含氧衍生物，如苯乙醇、水杨酸、水杨酸甲酯等；但大多数为苯丙素类衍生物，如丁香挥发油中具有抑菌和镇静作用的丁香酚。

  4．其它成分：其它还有一些挥发油样物质，如芥子油、挥发杏仁油、原白头翁素、大蒜油等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。

   此外，川芎嗪、烟碱、毒黎碱等生物碱虽也是能随水蒸气蒸馏的液体，但这些化合物往往不作挥发油油类成分对待。

三、理化性质

1．性状

   （1)颜色  挥发油大多为无色或淡黄色液体，有些挥发油含有奥类成分，或溶有色素，而显特殊颜色。

   （2)形态  挥发油在常温下为透明液体。低温放置，挥发油所含主要成分可能结晶析出，这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。

   （3)气味  挥发油具有特殊的气味，大多数为香味。也有少数为挥发油具有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉快的臭味。

   （4)挥发性  高级职称考试网挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，这是挥发油的重要性质，可以次区别脂肪油。

2．溶解度

   挥发油为亲脂性的物质，难溶于水，可溶于高浓度乙醇，易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚等亲脂性的有机溶剂，在低浓度乙醇中溶度较小。

3．物理常数

    （1)相对密度  多数挥发油比水轻，习称“轻油”；也油少数挥发油比水重，习称“重油”。其相对密度一般在0.850~1.065之间。

  （2)折光性 挥发油具有较强的折光性，其折光率一般在1.43~1.61之间。

  （3)挥发性 挥发油几乎均有旋光性，其比旋度一般在+97~117°的范围内。

  （4)沸点  挥发油的沸点一般在70~300之间。

四、提取

   （1)水蒸气蒸馏

   利用挥发油的挥发性和水不相混溶的性质进行的提取。在加热过程中，当挥发油和水两者蒸气压之和与大气压相等时，挥发油即可随水蒸气蒸馏出来。这是从植物中提取挥发油最常用的方法。

   （2)浸取法

不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原料，可以直接用有机溶剂进行提取。

①油脂吸收法   油脂类一般具有吸收挥发油的性质，往往利用此性质提取贵重的挥发油，如玫瑰油、茉莉花油等。

②溶剂提取法   用石油醚、乙醚等有机溶剂，采用连续回流提取法或冷浸法进行提取。本法提取的挥发油含有较多的亲脂性杂质，需进一步处理。

③超临界流体萃取法   二氧化碳超临界流体萃取法用于提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。所得芳香挥发油气味与原料相同，明显优于其它方法。

（3)冷压法

  此方法使用于含油量较高的新鲜植物药材的提取。通常将压榨后的药材再用水蒸气蒸馏法提取残留挥发油。

五、分离

   （1)冷冻处理  

将挥发油置于0℃以下使析出结晶，如无结晶析出可将温度降至-20℃，继续放置。取出结晶再经重结晶可得纯品。如薄荷脑。

（2)分馏法 

由于类别不同，分子量大小、双键的多少、含氧取代基等方面有一定的差异，因此它们的沸点各异。以此作为分离的依据。由于挥发油的组分多对热及空气中的氧较敏感，因此常采用减压分馏法分离挥发性成分。

（3)化学分离法  

根据挥发油中各组分所连的官能团不同，选择适当的化学方法处理，使各组分达到分离的方法。

  ①碱性成分的分离   将挥发油溶于乙醚，用1%硫酸或盐酸萃取，得酸水液经碱化后再用乙醚萃取，蒸去乙醚即得碱性成分。

  ②酸、酚性成分的分离   将分出碱性成分的挥发油乙醚母液，再分别用5%碳酸氢钠和2%氢氧化钠萃取，所得碱性水溶液分别酸化后用乙醚萃取，前者可得酸性成分，后者可得酚性成分。

  ③醛、酮成分得分离

  亚硫酸氢钠法：将分出碱性、酸性、酚性成分的挥发油乙醚母液经水洗至中性，以无水硫酸钠干燥后，加亚硫酸氢钠饱和溶液，分出水层或加成物结晶，加酸或碱液处理，以乙醚萃取，可得醛类成分和甲基酮类成分；

 Girard法：将分出碱性、酸性、酚性、含醛和甲基酮等成分的挥发油乙醚母液，回收乙醚，在挥发油中加入适量的Girard T或Girard P试剂的乙醇溶液和10%乙酸，加热回流1h，待反应完成后加适量水稀释，用乙醚萃取，分取水层，酸化后再用乙醚萃取，可获得含酮基类成分。

  ④醇类成分的分离   将挥发油与丙二酸单酰氯或邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应生成酸性酯，再将生成物溶于碳酸钠溶液，用乙酸洗去未作用的挥发油，碱溶液经酸化后用乙醚萃取出所生成的酯，蒸去乙醚，残留物经皂化反应，再用乙醚萃取出挥发油中醇类成分。

（4)层析分离方法

  ①吸附色谱法：

  一般是将分馏法或化学分离法得到的部位用吸附色谱法进一步分离。

  吸附剂：氧化铝或硅胶；

  洗脱剂：石油醚、乙酸乙酯等按一定的比例组成溶剂系统；

②硝酸银络合薄层：

依据其双键的数目和位置的不同，与硝酸银形成p-络合物的难易及稳定性的差异进行分离。

   一般来说，双键多的化合物易形成络合物；末端双键较其他双键形成的络合物稳定；顺式双键大于反式双键的络合能力。如a-细辛醚、b-细辛醚、欧细辛醚。

③其他色谱：

  制备性气-液色谱法；

  制备性薄层色谱。

六、挥发油成分的鉴定

1．物理常数的测定

   相对密度、比旋度、折光率和凝固点等是鉴定挥发油常测的物理常数。

2．化学常数的测定

   酸值、皂化值、酯值是重要的化学常数，也是表示质量的重要指标。

  （1)酸值：酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。以中和1g挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要氢氧化钾毫克数目来表示。

  （2)酯值：代表挥发油中酯类成分含量，以水解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。

  （3)皂化值：以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。事实上，皂化值等于酸值和酯值之和。

3．官能团的鉴定

   （1)酚类

   （2)羰基化合物

   （3)不饱和化合物和薁类衍生物

   （4)内酯类化合物

4．层析法

   （1)薄层层析 

   TLC法  吸附剂：硅胶

 展开剂：石油醚-乙酸乙酯

（2)气相色谱法

（3)气相色谱-质谱（GC-MS)联用法

第六章  复习题

一、名词解释

　1.萜类化合物

　2.生源的异戊二烯法则

　3.经验的异戊二烯法则

　4.挥发油

　5.薁类化合物

二、简答下列问题

1．萜类化合物的定义和分类依据是什么？

2．经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么？

3．写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。

4．卓酚酮类化合物有哪些特征？与苯酚类化合物如何鉴别。

5．指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。

6．简述环烯醚萜苷的特性。

7．写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。

8．简述奥类化合物的特性。

9．写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。

10．挥发油的提取方法有哪些？其中最先进的方法是什么？

11．挥发油的分离方法有哪些？其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么？

12．硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么？

三、选择题

A型题

1．挥发油中沸点最高的成分

A.单萜单烯 B.单萜双烯 C.含氧单萜 D.倍半萜 E.含氧倍半萜

2．具有挥发性的萜类是

A.单萜 B.二萜 C.三萜 D.四萜 E.多萜

3．最适于CO₂超临界萃取的中药成分

A.皂苷 B.多糖 C.挥发油 D.生物碱 E.蛋白质

4．挥发油的化学常数只要测定哪项即可

A.皂化值 B.酸值 C.酯值 D. 酸值、酯值 E.pH值

X型题

1．下列化合物具有甜味的是

A.甜叶菊苷 B.银杏内酯 C.甘草酸 D.人参皂苷 E.穿心莲内酯

2．梓醇具有

A.与Shear试剂呈阳性 B.与氨基酸呈阳性 C.酸水解得到苷元不稳定

D .Molish 反应显紫红色 E.苷元具有缩醛结构

3．挥发油的化学组成有

A.芳香族类化合物  B.萜类化合物C. 三萜类化合物

D.萜类化合物   E. 含S.N（如大蒜素)类成分 

4．挥发油常用的TLC显色剂为

A.香草醛-浓H₂SO₄B.α-萘酚-浓H₂SO₄ C.10%H₂SO₄ D.茴香醛-浓H₂SO₄E.AlCl₃试剂

四、完成下列反应

1 

2 

3

4

5

五、鉴别化合物

A B    

六、提取分离

下列几种成分为某种挥发油的组成，请设计其分离方案。（用流程图表示)

ab c   e   f  g