第五章 醇和醚
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1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。
解答:D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脱水反应,属于E1 历程,反应速度快慢由中间体碳正离子稳定性决定。碳正离子愈稳定,决定反应速度的第一步就容易进行。
桥头碳正离子不能满足sp2平面结构,存在较大的扭转张力,最不稳定。
2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?
解答:在此混合物中加入冷浓H2SO4
3. 合成:
解答:利用Grignard试剂来进行增碳。
4. 合成:
解答:在进行Grignard反应时,注意保护羟基
5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。
解答:产物是混醚,用威廉姆森制醚法。
注意:不能用叔卤代烃与醇钠反应。
不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚,因为得到的是混合物,难分离,无合成意义。
6. 写出下列反应的机理:
解答:
这是个SN1反应,活性中间体是烯丙基型碳正碳离子,并且可写出其共振式
Ⅱ,所以亲核试剂进攻不同的碳正离子,得到两种产物。