第八章 卤代烃
考试内容
1.了解:卤代烃的物理性质;离子对机理;邻基参与;芳环上的亲核取代;苯炔反应机理;多卤烷和氟代烷
2.掌握:卤代烷的分类;α消除;卤代烷的还原反应;亲核取代和消除反应的竞争
3.重点掌握:(1)卤烃的分类、命名、结构;(2)卤代烃反应活性的一般规律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、与炔反应、与硝酸银反应及卤素交换反应等重要的亲核取代反应;(4)消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等;(5)与活泼金属的反应,包括与镁、钠、锂的反应,考雷-豪斯(Corey-House)烷烃合成法;(6)亲核取代反应的机理及影响因素;(7)消除反应的机理、Saytzeff规则及E2消除的立体化学;(8)卤代烃的制法。
考试要求
卤代烃的物理性质,卤代烃的分类,命名及结构,消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等,与活泼金属的反应,亲核取代的机理及影响因素,消除反应机理及Saytzeff规则及E2消除的立体化学。
第九章 醇和酚
考试内容
1.了解:醇的磷酸酯、醇的催化脱氢
2.掌握:物理性质;醇与HX反应机理。
3.重点掌握:(1)醇和酚的命名、结构与波谱性质;(2)氢键的概念;(3)一元醇与Na、Mg、Al等金属的反应;醇被卤素取代的反应(HX,Lucas试剂,PX3,SOCl2);醇脱水形成烯及醚的反应;生成硫酸酯、磺酸酯及其应用;醇的氧化(Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett试剂);(4)醇取代和消除反应中的重排;(5)二元醇的氧化反应;(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性质。
考试要求
醇和HX反应机理,醇和酚的命名,结构与波普性质,氢键的概念,醇取代和消除反应中的重排,酚的酸性,酚芳环上的取代反应。
第十章 醚和环氧化物
考试内容
1.了解醚的物理性质
2.掌握:物理性质;Claisen重排机理;四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化;冠醚的命名、合成及性质;相转移催化。
3.重点掌握:(1)醚的命名、结构与波谱性质;(2)钅羊 盐的形成和醚键的断裂,叔丁基醚的断裂、烷基-芳基醚的断裂、乙烯基型醚的断裂;(3)Claisen重排及其应用;(4)环氧化合物的开环反应、反应机理、开环方向及立体化学;(5)醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化-脱汞制备醚、乙烯基醚的制法;(6)环氧化化合物的制备。
考试要求
醚的物理性质;Claisen重排机理;四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化;冠醚的命名、合成及性质;相转移催化,醚的命名、结构与波谱性质,醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化-脱汞制备醚、乙烯基醚的制法,环氧化化合物的制备。
第十一章 醛和酮
考试内容
1.了解:醛、酮的物理性质,醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应。
2.掌握:碱催化卤仿反应机理;缩醛形成的反应机理;与氨衍生物的反应机理;羰基加成的立体化学;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名医学全.在.线.提供. www.med126.com。
3.重点掌握:(1)醛、酮的结构、命名与波谱性质;(2)与HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金属有机化合物及羟胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成产物与应用,羰基的保护,羰基上的亲核加成反应机理及反应活性;(3)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用;(4)羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及其合成水的应用,碱催化机理;(5)氧化反应,KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化反应;(6)还原反应,Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化氢化、Meerwein-Ponndorf还原、LiAlH4、NaBH4金属氢化物还原及立体化学、金属还原、酮的双分子还原、康尼扎罗(Cannizzaro)反应;(7)其它反应,维狄希反应(Witting)及应用、安息香缩合、与PCl5作用、贝克曼(Beckman)反应;(8)醛酮的制备方法,由炔烃水合或胞二卤代物水解、由烯烃制备、由芳脂烃氧化、由醇氧化或脱氢、傅-克酰基化、盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应、酚醛德制备等;(9)α,β不饱和醛酮的制备、1,2和1,4加成:与HCN、格式试剂、烃基锂、二烃基酮锂、氢卤酸、卤素等德加成反应,还原反应及其选择性,麦克尔加成,D-A反应。
考试要求
醛和酮的物理性质,醛、酮的结构、命名与波谱性质,)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用,羟醛缩合反应,氧化反应,还原反应。
第十二章 核磁共振和质谱
考试内容
1.了解:核磁共振和质谱的基本原理。
2. 掌握:影响化学位移的因素等,离子分裂的一般规律等。
3.重点掌握:核磁共振和质谱谱图分析,学会据此推断结构。
考试要求
核磁共振和质谱的基本原理,影响化学位移的因素,离子分裂的一般规律,核磁共振和质谱图分析,推断结构。
第十三章 红外与紫外光谱
考试内容
1. 了解:红外与紫外光谱的基本原理。
2. 掌握:键的性质与红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系。
3. 重点掌握:不同官能团在红外频区的特征吸收,会应用红外与紫外光谱进行结构确证。
考试要求
红外与紫外光谱的基本原理,键的性质和红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系,不同官能团在红外频区的特性吸收,应用红外与紫外光谱进行结构确证。
第十四章 羧酸
考试内容
1.了解(理解):Kolbe电解,α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,氨基酸的来源和合成,多肽、蛋白质、酶及核酸
2.掌握:物理性质,取代芳酸酸性的解释,油脂的水解。
3.重点掌握:(1)羧酸、取代羧酸的命名、结构与波谱性质;(2)酸性、影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、立体效应;(3)羧酸的化学反应,与碱的作用、酯化反应及机理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脱水形成腈、羧酸的还原、α卤代反应、汉斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反应;(4)二元脱羧的酸性和热分解反、β-羧基酸的脱羧应、β-酮酸的脱羧应;(5)羧酸的制备方法,烃的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式试剂制备、Kolbe-Schmitt反应;(6)卤代酸、羟基酸的化学反应。
考试要求
Kolbe电解,α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,物理性质,取代芳酸酸性的解释,油脂的水解,羧酸取代羧酸的命名,结构与波谱性质,酸性及影响羧酸酸性的因素,羧酸的化学反应,卤代酸、羟基酸的化学反应。
第十五章 羧酸衍生物
考试内容
1.了解:油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应(acyloin)、酯的热消去反应
2.掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理、碳酸衍生物
3.重点掌握:(1)羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质;(2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应,羧酸衍生物的相互转化;(3)酯碱性水解反应机理,羧酸衍生物的反应活性;(4)与金属试剂的反应:酰氯与二烃基酮锂、二烃基镉的反应,酯与格氏试剂的加成,腈与格氏试剂的加成;(5)羧酸衍生物的还原反应:氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原;(6)酰胺的酸碱性、盖布瑞尔(Gabriel)反应、Hofmann降解反应。
考试要求
油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应(acyloin)、酯的热消去反应,羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质,羧酸衍生物水解,醇解,氯解反应,羧酸衍生物的相互转化,酯碱性水解反应机理,羧酸衍生物的反应活性,与金属试剂的反应,羧酸衍生物的还原反应,酰胺的酸碱性。